Los primeros vestigios de grandes civilizaciones, los encontramos ya en siglo II aC cuando los romanos dejaron constancia de su presencia en forma de minas de diferentes minerales y de piedras labradas. En concreto, la aparición de restos de minas de hierro y otros metales en distintos lugares del monte público, que se encuentran perfectamente documentadas en los registros arqueológicos de la ciudad de Toledo, debieron tener mucha importancia entonces y sus restos en forma de galerías y escombreras se pueden observar todavía en zonas aledañas al municipio.

De la Edad Media conservamos restos de asentamientos de origen visigodo (siglo VII dC).

Se cree que se situaron aquí por la abundancia de manantiales en la zona, característica fundamental en esa época a la hora de ubicar las construcciones.
Éstas fueron posteriormente reutilizadas por los Padres Agustinos Descalzos para la construcción del conocido como “Convento de los Padres Agustinos” que esta orden religiosa levantó en el siglo XV. Sus ruinas se conservan todavía y se pueden ver a simple vista desde el municipio en el promontorio del paraje de la Fuente Fría.
Más adelante el convento se utilizaría además para guardar la imagen Virgen de Gracia, aparecida muy cerca del allí.

Próximo al convento encontramos el Pozo de la Nieve, un majestuoso pozo vestido de piedra de grandes dimensiones que era utilizado para almacenamiento de hielo y nieve.

Se trata de un pozo circular de 12 metros de diámetro por 10 de profundidad, construido en obra de mampostería de granito y mortero de cal y arena.  Éste servía para la conservación de alimentos y producción de hielo, y asociado a él se encuentran vestigios de otro de menores dimensiones que se cree debía estar comunicado con el anterior.

Las creencias populares cuentan que el Pozo de la Nieve podría estar conectado con el Convento de los Padres Agustinos por un túnel o galería con la finalidad de abastecerse o como sistema defensivo ante posibles ataques, muy comunes en aquellos tiempos.

A finales del siglo XIII se levantó una torre vigía defensiva surgida de la necesidad de prestar auxilio y apoyo a cuantos viandantes pudieran verse desvalidos en los lugares que aún no habían sido conquistadas por los reyes castellanos, la llamada ¨tierra de nadie¨. Alrededor de esta torre comenzarían los primeros asentamientos de población que darían lugar al actual municipio de San Pablo de los Montes; se tiene constancia de un documento histórico de 1408 en el que el Rey de castilla Juan II concedió la exención de impuestos a 30 vecinos que fueran a vivir a las tres ventas de Toledo, entre las que se encontraba el “lugar de San Pablo”. Esta torre más adelante se reconvertiría en campanario de la actual iglesia parroquial de la localidad.

La iglesia parroquial se compone por un edificio en planta de cruz latina orientada de este a oeste y la torre del campanario construida sobre la original torre defensiva del siglo XIII. Ésta fue remodelada y adaptada como campanario, de una iglesia anterior a la actual, y en el siglo XVI se le añadió un volumen superior de 5 metros de altura con ocho ventanales de estilo mudéjar. Quedó así la estructura con la configuración actual de fábrica de granito con troneras en la parte inferior y mampostería de ladrillo rojo trabada con cal y arena en la superior que alberga las campanas.

Construida a tenor de la supuesta aparición de la imagen de la Virgen de Gracia en ese lugar, dentro de una fuente. Fue a un pastor llamado Magdaleno, el cual llevó la noticia por todos los pueblos que fue encontrando a su paso hasta que al final fue creído en el municipio de Ajofrín. Fueron las gentes de dicho pueblo las que construyeron, en el siglo XIII, una pequeña ermita sobre la fuente de la aparición para guardar la imagen aparecida y darle culto. Posteriormente, en 1930 se construyó la ermita actual que podemos admirar junto al paraje natural donde se ubica. A raíz de esta historia, surgió una ruta muy popular de peregrinaje desde Ajofrín hasta San Pablo de los Montes conocida como Ruta del Pastor Magdaleno que aún se sigue realizando en la actualidad por muchos feligreses, especialmente el día de la romería, que tiene lugar el último domingo de Mayo.

Otro monumento religioso de nuestro municipio es el Calvario, construido en 1676 y remodelado en 1742.

Consiste en una plataforma rectangular elaborada en mampostería de granito y mármol gris sobre la que se colocan tres cruces alineadas enmarcadas por un olivo autóctono en su trasera. La cruz central más grande es de granito y las laterales están realizadas en forja de hierro, emulando todo el conjunto el lugar donde Jesucristo fue crucificado. Hasta este monumento llega la procesión del Viernes Santo en Semana Santa, antes de completar su recorrido y regresar a la iglesia parroquial.

Como muestra de la arquitectura popular hay que señalar que, en San Pablo de los Montes, se conservan todavía construcciones propias tales como la Plaza de la Constitución (construida en 1924), el Ayuntamiento de la localidad (construido en 1904), o el actual hogar del pensionista también de este siglo, todas ellas incluidas en el Inventario de Patrimonio Arquitectónico de Interés Histórico-Artístico.

Consiste en un edificio de dos plantas, representativo de la arquitectura popular del municipio, construido en granito, con sillares esquineros, jambas, dinteles, escalones y columnas en granito labrado.

La Plaza de la constitución, donde se sitúa el Ayuntamiento, se configura en forma de glorieta cuadrada cercada por un muro de granito con tres entradas y poyetes interiores que sirven de silla de reposo a sus vecinos y visitantes bajo el cobijo de 4 grandes plátanos de sombra. Construida toda ella en grandes piedras de granito labrada y con una fuente central también de granito ornamental que sirve de refresco en los calurosos meses del verano trayendo agua de dos manantiales de la zona.

Edificio de arquitectura popular de principios del siglo XX configurado en esquina achaflanada, del que destacan sus muros de sillería resaltada en las esquinas, los recercados de los huecos en primera planta, y la línea de imposta y cornisa que son de ladrillo rojo pequeño aparejado.

Además, tanto su puerta principal como las ventanas de sus dos fachadas se encuentran recercadas en ladrillo rojo pequeño, al igual que los balcones de las ventanas de uno de los lados.

Monumento antiguamente situado en la Plaza de la Constitución que fue trasladado en 1966, a unos 400 metros del casco urbano, al camino de la Ermita de la Fuente Santa, lugar con una de las más bellas panorámicas del pueblo, donde se ha conservado hasta el día de hoy.

Se compone de una base cuadrada de doble peldaño, basa longitudinal y columna rematada en cruz de hierro forjado, aunque originalmente ésta también era de piedra.